Akademik

Aldehyde

 

[Kunstwort aus lateinisch alcohol(us) dehydrogenatus], Singular Aldehyd der, -s, organische Verbindungen mit der Aldehydgruppe oder Formylgruppe —CHO. Die systematischen Namen der aliphatischen Aldehyde (Alkanale) werden aus denen der Kohlenwasserstoffe gleicher Kohlenstoffzahl (Methan, Äthan usw.) und der Endsilbe -al gebildet (Methanal, Äthanal usw.). Gebräuchlicher sind jedoch die aus den lateinischen Bezeichnungen der Carbonsäuren (acidum formicum = Ameisensäure, acidum aceticum = Essigsäure usw.) durch Anhängen der Endung -aldehyd abgeleiteten Namen wie Formaldehyd (= Methanal), Acetaldehyd (= Äthanal) usw.

 

Aldehyde entstehen bei der Dehydrierung von primären Alkoholen (daher der Name); technisch werden sie durch Oxidation von Alkenen und durch Oxosynthese hergestellt. Aldehyde sind an der Luft unbeständig. Sie reduzieren u. a. ammoniakalische Silbersalzlösung zu metallischem Silber, wobei sie selbst zu Carbonsäuren oxidiert werden. Die CO-Doppelbindung in der Aldehydgruppe geht leicht Additionsreaktionen (Aldoladdition) und Kondensationen ein (sie ergeben z. B. mit Hydroxylamin Oxime). Durch Clemmensen-Reduktion oder Wolff-Kischner-Reduktion können Aldehyde in Alkane umgewandelt werden. Die Meerwein-Ponndorf-Reaktion und die technisch wichtige Hydrierung an Nickel- oder Kupferkatalysatoren führt zu den entsprechenden Alkoholen.

 

Die niederen Aldehyde sind wichtige Zwischenprodukte der organischen Chemie. Höhere aliphatische (z. B. Dodecanal, Citral) und aromatische (z. B. Vanillin, Zimtaldehyd) Aldehyde finden als Riechstoffe Verwendung.