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Ạlkohole

 

[durch spanische Vermittlung aus arabisch al-kuḥl »Antimon«, »aus Antimon bereitete Salbe zum Schwarzfärben der Augenlider« (zuerst bei Paracelsus auf die feine Stofflichkeit und hohe Flüchtigkeit des Alkohols bezogen)], Singular Ạlkohol der, -s, organische Verbindungen, in denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (—OH) an gesättigte C-Atome gebunden sind. Der Name von gesättigten aliphatischen Alkohole (Alkanole) wird aus dem des Alkans mit gleichem Kohlenstoffgerüst durch Anhängen der Endsilbe -ol oder aus der entsprechenden Alkylgruppe und dem Wort Alkohol gebildet, z. B. CH₃OH, Methanol (Methylalkohol); CH₃CH₂OH, Äthanol (Äthylalkohol).

 

Je nachdem, ob das C-Atom, an dem sich die OH-Gruppe befindet, mit einer (beim Methanol keiner), zwei oder drei weiteren Kohlenwasserstoffgruppen verknüpft ist, spricht man von primären (z. B. Äthanol), sekundären (z. B. 2-Propanol) oder tertiären Alkoholen. Je nach Anzahl der OH-Gruppen im Molekül werden die Alkohole als einwertig, zweiwertig (Diole, z. B. Äthylenglykol), dreiwertig (Triole, z. B. Glycerin) usw. bezeichnet (Zuckeralkohole). Zu den ungesättigten Alkoholen gehören die Alkenole (z. B. Allylalkohole CH₂ = CH - CH₂OH) und die Alkinole (z. B. Propargylalkohole CH ≡ C - CH₂OH). Ein Gemisch aliphatisch-aromatischer Alkoholen ist der Benzylalkohol.

 

Die niederen Alkanole sind leicht bewegliche, brennend schmeckende, mit Wasser mischbare Flüssigkeiten. Mit steigender C-Atom-Zahl liegen ölige Flüssigkeiten und schließlich wachsähnliche Feststoffe vor (Fettalkohole). Viele Alkohole kommen frei oder in Form ihrer Ester in der Natur vor, z. B. in gegorenen Fruchtsäften (Äthanol), in Fetten (Glycerin) und in ätherischen Ölen (Menthol). - Synthetisch können Alkohole durch Oxosynthese, durch Hydratisierung der entsprechenden Alkene oder durch Hydrierung von Fettsäuren hergestellt werden. - Alkohole bilden mit Säuren Ester. Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren oxidieren. Bei der Oxidation von sekundären Alkoholen entstehen Ketone.

 

Die narkotische Wirkung von Alkoholen nimmt mit der Zahl der CH₂-Gruppen bis zum Amylalkohol zu, danach bei den höheren Alkoholen (wegen der geringen Wasserlöslichkeit) wieder ab.