Tau|to|me|rie 〈f. 19〉 umkehrbare Umwandlung von miteinander im Gleichgewicht stehenden Isomeren [<grch. to auto merei „der gleiche Anteil“]
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Tau|to|me|rie [↑ tauto- u. ↑ -merie], die; -, …ri|en; veraltete Syn.: Desmotropie, Merotropie, Pseudomerie, Tropomerie: Bez. für die Existenz zweier isomerer Verb., die sich durch Tautomerisierung, d. h. durch intramolekulare Wanderung einer Sigma-Bindung u. einer Gruppe (G) bilden u. deren beide Formen (Tautomere) miteinander im Gleichgewicht stehen: G–X–Y=Z ⇌ X=Y–Z–G, wobei X, Y, Z z. B. C, N, P, O, S darstellen. Man unterscheidet prinzipiell anionotrope T. oder Anionotropie mit G‒ (z. B. Cl‒, Acyl‒) u. kationotrope T. oder Kationotropie mit G+ u. dem wichtigsten Vertreter H+ (prototrope T. oder Prototropie), Typische T. sind: Keto-Enol-T., Lactam-Lactim-T., Imin-Enamin-T., Cyansäure-Isocyansäure-T. (als triadische T.) u. Schwefligsäure-Sulfonsäure-T. (als dyadische T.); eine bes. Form stellt die Ring-Ketten-T. dar.
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Tautomerie
[zu griechisch méros »(An)teil«] die, -, Eigenschaft bestimmter organischer Verbindungen, in zwei ineinander umwandelbaren, im Gleichgewicht stehenden Molekülformen aufzutreten, den Tautomeren, die verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften haben und sich deshalb (im Gegensatz zu den Grenzstrukturen der Mesomerie) häufig einzeln isolieren lassen. Die Tautomerie ist als ein Grenzfall der Konstitutionsisomerie (Isomerie) anzusehen. - Die Umwandlung der Moleküle ineinander (tautomere Umwandlung) erfolgt bei der Tautomerie meist unter intramolekularer Protonenwanderung (kationotrop), kann aber auch unter Wanderung einer negativ geladenen Gruppe (anionotrop) verlaufen. Häufiger vorkommende Formen der Tautomerie sind die Keto-Enol-Tautomerie und die Oxo-Cyclo-Tautomerie.
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Universal-Lexikon. 2012.