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HYDROCARBURES

HYDROCARBURES

Nom donné aux composés organiques de formule générale Cⁿ H. Ces corps sont encore parfois appelés carbures d’hydrogène.

Il n’existe pas en chimie organique de fonction hydrocarbure. Les hydrocarbures constituent cependant une famille de corps de même composition présentant des propriétés physiques et chimiques qui permettent de les considérer dans leur ensemble.

Les hydrocarbures jouent un rôle considérable en chimie industrielle, dont toute une partie leur est consacrée (la pétrochimie est, pour l’essentiel, la chimie des hydrocarbures). Ils sont à l’origine de la fabrication des caoutchoucs synthétiques, des fibres textiles artificielles, des matières plastiques, des solvants et, naturellement, de tous les combustibles gazeux et liquides usuels.

Les hydrocarbures sont gazeux, pour n 麗 5, liquides, pour n compris entre 5 et 12, ou solides, pour n 礪 12, selon la richesse en carbone de la molécule, les valeurs données étant approximatives et dépendant, notamment, de la complexité de la molécule. Ils forment des masses incolores ou blanchâtres lorsqu’ils sont purs. Leurs températures d’ébullition croissent avec la masse moléculaire.

Les propriétés chimiques des hydrocarbures sont spécifiques de cette famille. Ils peuvent subir le crackage, processus par lequel une molécule complexe d’hydrocarbure, en général un liquide de grande viscosité, ou même un solide, se brise en donnant naissance à d’autres hydrocarbures plus légers, liquides volatils ou gaz, la réaction pouvant se faire par simple chauffage vers 500 ⁰C. Le crackage est utilisé en pétrochimie pour la fabrication de produits légers commercialisables, à partir de fractions lourdes d’intérêt commercial moindre.

En tant que corps composés de deux éléments oxydables, les hydrocarbures sont combustibles. Ils brûlent en donnant du gaz carbonique et de la vapeur d’eau en combustion complète. La fixation d’oxygène sur une molécule d’hydrocarbure, par réaction d’addition ou de substitution, est plus rare et plus difficile.

Suivant la nature des liaisons entre carbones, les hydrocarbures donnent naissance à des composés d’addition, de substitution, ou d’addition et de substitution. Ils peuvent ainsi fixer des métalloïdes (halogènes, soufre, phosphore, azote); des métaux, en donnant des organométalliques; des radicaux minéraux (NH², ², OH...); des radicaux organiques (acide...). Toutes ces réactions sont d’autant plus difficiles que le nombre d’atomes de carbone dans la molécule est plus élevé. On passe ainsi, par exemple, du méthane, corps réactif se prêtant facilement aux réactions de substitution, notamment pour les halogènes, aux paraffines, hydrocarbures en C¹⁵ et plus, qui sont chimiquement inertes.

La famille des hydrocarbures compte un nombre considérable de corps présentant des conformations chimiques différentes. Suivant la forme prise par la chaîne carbonée, on distingue au premier ordre les hydrocarbures acycliques et les hydrocarbures cycliques.

Les hydrocarbures acycliques, également appelés carbures aliphatiques, sont constitués de chaînes carbonées de longueur variable, droites ou ramifiées, toujours ouvertes, ce qui signifie que l’on peut distinguer les deux extrémités de la chaîne. Ils se partagent au second ordre en hydrocarbures saturés, les alcanes, et en hydrocarbures non saturés, alcènes, alcynes, diènes et polyènes, caractérisés par la présence d’une ou de plusieurs liaisons multiples entre carbones des mêmes chaînes. Les comportements chimiques de ces hydrocarbures sont voisins: les hydrocarbures saturés ne peuvent donner que des composés de substitution; les hydrocarbures insaturés donnent des composés d’addition et des composés de substitution, avec une facilité plus ou moins grande.

Les hydrocarbures cycliques sont des composés dont la molécule comporte au minimum trois atomes de carbone liés entre eux et formant une chaîne fermée sur elle-même. Les cycles ainsi formés peuvent être simples, juxtaposés, enchevêtrés dans le plan et dans l’espace. C’est surtout en chimie organique qu’apparaît cette seconde classe d’hydrocarbures. Elle se partage au second ordre en deux familles de complexité et de comportement chimique très différent.

Les premiers et les plus simples des hydrocarbures cycliques sont également appelés alicycliques, hydrocycliques ou naphténiques. On peut les considérer comme des aliphatiques dont la chaîne carbonée serait refermée sur elle-même. À cet égard, le nombre d’atomes de carbone dans la molécule est variable, leur comportement chimique est celui des hydrocarbures acycliques, notamment au point de vue des réactions d’addition et de substitution. Pour les réactions d’addition, en particulier, celles-ci ne peuvent se produire que sur les atomes de carbone plusieurs fois liés.

Ce n’est plus le fait des carbures aromatiques. Dans ces hydrocarbures, les cycles carbonés prennent une structure de noyau définie, comportant un nombre déterminé d’atomes de carbone, fixé par la règle de Hückel; les liaisons chimiques sont délocalisées, ce qui a pour effet de donner une réactivité égale à tous les atomes de carbone du cycle et qui permet de procéder à des réactions d’addition sur n’importe lequel d’entre eux. Les hydrocarbures aromatiques occupent une place importante parmi les hydrocarbures cycliques, notamment ceux qui comportent le noyau benzénique.