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GLYCOL

GLYCOL (éthylèneglycol)

Le glycol est l’éthane-1,2-diol, alcool de formule:HOCH²—CH²OH

Masse moléculaire: 62,07 g

Masse spécifique: 1,113 5 g/cm³ à 20 ⁰C

Température de fusion: — 12,7 ⁰C

Température d’ébullition: 197,6 ⁰C.

C’est un liquide incolore, inodore, un peu visqueux, très hygroscopique, au goût un peu sucré, miscible à l’eau en toutes proportions. Dans ses propriétés chimiques, le glycol proprement dit est le prototype de la famille des glycols ou diols (composés à deux fonctions alcool) et plus précisément des diols vicinaux (à fonctions alcool portées par des atomes de carbone voisins). Dans beaucoup de réactions, les glycols se comportent comme les alcools simples, à cette différence près que la réaction peut avoir lieu successivement sur les deux fonctions alcool: estérification, éthérification, formation de dérivés sodés, etc.

En vue de l’utilisation, deux aspects de la chimie du glycol sont d’une importance particulière. L’un est son aptitude, en sa qualité de composé difonctionnel, de se combiner à d’autres composés multifonctionnels pour former des macromolécules. L’autre aspect chimique important est la relation du glycol avec une série presque illimitée de dérivés que l’on peut considérer comme ses polyéthers-oxydes; on les obtient en fait par action de l’oxyde d’éthylène (oxiranne) sur un composé hydroxylique. Si le composé hydroxylique de départ est l’eau, le premier produit de réaction avec l’oxyde d’éthylène est le glycol lui-même, dont c’est le mode normal de fabrication, et les produits suivants, de formule générale H(OCH²CH²)ⁿ OH, sont des polyéthylèneglycols (qui sont eux-mêmes des glycols, au sens général).

Le glycol trouve de nombreuses applications, notamment en tant qu’antigel (il est additionné à l’eau de refroidissement des moteurs, d’automobiles surtout) et composant des fibres polyesters (Tergal), ou encore de résines et films, du type polyester. À côté du glycol, les polyglycols trouvent également des emplois multiples comme plastifiants des matières plastiques, comme agents de séchage des gaz ou encore comme humectants (tabac, liège), solvants, agents d’extraction, etc.

Cette liste d’utilisations du glycol et de son précurseur, l’oxyde d’éthylène, justifie qu’ils soient des intermédiaires majeurs de la chimie lourde.

• 1855; de glyc(o)- et -ol

Synonymes :

n. m. CHIM Nom générique des dialcools.

|| Glycol ordinaire (ou glycol): dialcool de formule CH 2 OH - CH 2 OH, employé comme solvant et antigel, et dans la fabrication du tergal.

⇒GLYCOL, subst. masc.

CHIM. ,,Tout alcool de la série aliphatique possédant deux fonctions alcool`` (Méd. Biol. t. 2 1971) :

• 1. ... comme l'éthylène (...) fixe assez facilement du chlore, et que le produit ainsi préparé se laisse saponifier par l'eau, le professeur Smolenski (...) a vu, dans cette propriété, la base d'une industrie : la fabrication du glycol [it. ds le texte], qui « participe de la plupart des propriétés physiques et physiologiques de la glycérine ».

E. SCHNEIDER, Charbon, 1945, p. 328.

— Subst. masc. plur. Série des corps organiques possédant cette double fonction alcool :

• 2. Quant aux gaz issus des cornues ou des chambres de cokéfaction (...) leur passage dans des machines Georges Claude, après purification, permet d'en extraire du soufre, et laisse, à côté de l'hydrogène (...), de l'éthylène à transformer, par exemple, en glycols. Ces alcools, d'un genre particulier, ont les mêmes propriétés physiques et physiologiques que la glycérine...

E. SCHNEIDER, Charbon, 1945p. 268.

— Abrév. de éthylène(-)glycol (s.v. éthylène rem.). Premier corps de la série des glycols de formule CH₂OH-CH₂OH. Cf. UV.-CHAPMAN 1956, DUVAL 1959, GRAND. 1962, Sc. 1962 et Méd. Biol. t. 2 1971.

Prononc. : []. Étymol. et Hist. 1856 (WURTZ, ds Comptes rendus de l'Ac. des Sc. t. 43, p. 199). Composé de l'élém. glyc- (de glycérine); suff. -ol.

glycol [glikɔl] n. m.

ÉTYM. 1855, Wurtz; de glyco-, et -ol.

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♦ Chimie.

1 Éthanediol-1, 2 (dit aussi éthane-diol, éthylène-glycol), liquide visqueux, fondant à −13 °C, bouillant à 198 °C.

2 Nom générique des corps possédant deux fois la fonction alcool. || Glycol utilisé comme antigel. — Syn. : dialcool, diol.