(до 1957 Большая Калужская улица, часть Калужского шоссе и автострады Москва—Киев), между Октябрьской площадью и МКАД, на юго-западе Москвы. Основная магистраль, связывающая юго-западную часть Москвы с центром. Застройка современного Ленинского проспекта осуществлялась в три этапа: в XVIII в. — 1940-х гг. — территория до современной площади Гагарина (бывшая площадь Калужской заставы); в 50—60-х гг. — до улицы Кравченко; с 60-х гг. — до МКАД.
С XIV в. часть дороги на Калугу и Боровск. В XVIII в. на Большой Калужской улице были дачи П.А. Демидова, князей Голицыных, князя Н.Ю. Трубецкого. В 20—40-х гг. XIX в. эти земли куплены в казну, образовалось имение «Нескучное». В 1790-х гг. — 1801 возведено здание Голицынской больницы (архитектор М.Ф. Казаков), в 1828—32 — 1-й Градской больницы (архитектор О.И. Бове). Ныне оба здания в составе 1-й Городской клинической больницы имени Н.И. Пирогова (д. 8). В конце XVIII в. построен д. 6 (ныне Горная академия, здание перестроено в 1947—50). В середине XIX в. здания суконной фабрики Титова были перестроены для больницы (с 1878 2-я Градская, ныне в составе 1-й Городской клинической больницы). В 1900 построен д. 27 (архитектор С.У. Соловьёв, ныне 5-я клиническая больница), в 1912 — 13 — д. 17 (ныне Клиника кожных болезней).
В 1926—27 сооружены здания для ряда научных институтов АН СССР (дома 29—33, архитектор В.Д. Кокорин). В 1937 построены д. 42 — здание ВЦСПС (архитектор А.В. Власов), д. 55 (архитектор А.В. Щусев). В 1939—40 сооружены дома 18, 20—21, 23—26, 28 и др. (архитектор А.Г. Мордвинов), 12, 16 (архитектор Д.Н. Чечулин), 13 (архитектор Щусев) и др. В 40-х гг. началось строительство площади Калужской заставы (современная площадь Гагарина). В июле 1941 в д. 6 формировалась 1-я дивизия народного ополчения Ленинского района (мемориальная доска). В 1949 построен д. 11 (архитектор И.В. Жолтовский). С 1957 началось строительство Ленинского проспекта в районе Юго-Запада. Авторы проектов — архитекторы Г.Я. Чалтыкян, Е.Н. Стамо и др. В 1963 сооружён универмаг «Москва» (д. 54). В 1967 построены дома 92—97 (архитектор Стамо), гостиница «Спутник» (архитекторы И.А. Катков, О. Афанасьев и др.), здание Государственного комитета по стандартам (д. 9, архитекторы Я.Б. Белопольский, Е.В. Козлов и Ю.А. Тихонов). С 70-х гг. ведётся строительство в районе Богородского и Тропарёва.
На Ленинском проспекте: Физический институт РАН (д. 53), Институт металлургии имени А.А. Байкова (д. 49), Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского (д. 47), Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева (ИНХС) (д. 29), Институт нефтехимической и газовой промышленности (д. 65); станции метро «Октябрьская», «Ленинский проспект».
«Ленинский проспект»
станция метро Калужско-Рижской линии. Открыта в 1962. Архитекторы А.Ф. Стрелков, Ю.В. Вдовин, В.Г. Поликарпов, Н.А. Алёшина, А.А. Марова. Вестибюли, выполненные из железобетонных элементов и стекла, находятся по обе стороны Окружной железной дороги в районе площади Гагарина, между улицей Вавилова и Ленинским проспектом. В отделке станционного зала использованы светлый мрамор, белая керамическая плитка. Пол выложен плитами из серого и красного гранита.
Москва. Энциклопедический справочник. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1992.