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GLYCÉRINE

GLYCÉRINE (glycérol)

La glycérine est le propane-1,2,3-triol, alcool de formule:CH²OH—CHOH—CH²OH

Masse moléculaire: 92,11 g

Point d’ébullition: 290 ⁰C, avec décomposition

Point de fusion: 20 ⁰C (17 ⁰C pour certains auteurs); le composé présente un phénomène de surfusion et se solidifie seulement par refroidissement prolongé à 0 ⁰C.

Liquide visqueux, incolore, inodore, de saveur douceâtre, très hygroscopique, miscible à l’eau et à l’alcool en toutes proportions. Également appelée propanetriol ou glycérol, la glycérine est le plus simple des triols aliphatiques.

On trouve la glycérine dans la nature sous forme d’esters (glycérides), dans toutes les huiles et graisses animales ou végétales, et on la prépare par hydrolyse de ces substances. Industriellement, le glycérol est un sous-produit de la fabrication des savons et des acides gras. Elle peut aussi être obtenue par synthèse à partir du propylène et par fermentation à partir des sucres. L’oxydation ménagée de la glycérine conduit à un mélange d’aldéhyde glycérique et de dioxyacétone, appelé glycérose en raison de son affinité structurale avec les oses. L’oxydation par l’acide nitrique donne naissance à l’acide glycérique. Par chauffage à 240 ⁰C, en présence d’acétate de sodium, on obtient les polyglycérols, produits de condensation du glycérol de formule générale:CH²OH—CHOH—CH²—[O—CH²—CHOH—CH²]—O—CH²—CHOH—CH²OH.

Très visqueux, ils ont des applications industrielles et, estérifiés par des acides gras supérieurs, ils sont employés comme détergents. L’estérification de la glycérine par l’acide nitrique permet d’obtenir le trinitrate ou nitroglycérine, explosif très puissant. Par action avec l’acide acétique, la glycérine donne les acétines, qui se présentent sous la forme d’un liquide jaunâtre utilisé comme solvant dans l’impression des tissus.

Les utilisations de la glycérine sont assez nombreuses. On l’emploie comme dulcifiant, liant et humectant, pour la conservation des aliments; comme liquide oléodynamique dans les presses et dans les freins hydrauliques; pour les apprêts dans l’industrie textile. Elle est également utilisée dans la fabrication des résines synthétiques glycérophtaliques. En thérapeutique, c’est un laxatif, utilisé généralement sous forme de suppositoires.

L’estérification de la glycérine par des acides gras supérieurs permet la reconstitution industrielle de triglycérides alimentaires. Les mono- et les diesters (mono- et diglycérides) sont employés comme émulsionnants dans l’industrie alimentaire.

Au point de vue biochimique, le dérivé phosphorylé de la glycérine est un précurseur des lipides (triglycérides, glycérophospholipides: phosphatidyl-choline, lécithine, entre autres) qui se forment au cours de la glycolyse. Les phospholipides jouent un rôle biologique important, car ce sont des éléments structuraux des membranes cellulaires; en outre, ils entrent dans la constitution de certaines enzymes ou de certains composés qui participent à la coagulation du sang. Chez les végétaux, c’est le précurseur du fructose. Enfin, les micro-organismes peuvent synthétiser, par fermentation alcoolique, de très faibles quantités de glycérine, qui est, de ce fait, un composant normal de tous les vins; ce procédé de production fut à la base, au cours de la Première Guerre mondiale, de la fabrication de la nitroglycérine.

• 1823; gr. glukeros « doux »

n. f. ou glycérol n. m. CHIM Liquide sirupeux de saveur sucrée, trialcool de formule CH 2 OH - CHOH - CH 2 OH. La glycérine, qui entre dans la composition des corps gras, est utilisée dans l'industrie pharmaceutique, la chimie des matières plastiques et la fabrication des explosifs. nitroglycérine.)

⇒GLYCÉRINE, subst. fém.

Substance liquide, sirupeuse, de saveur sucrée, miscible à l'eau ou à l'alcool, existant à l'état libre dans certains vins par fermentation alcoolique du glucose ou à l'état combiné dans les lipides simples, ou obtenue en particulier par saponification des graisses et huiles, et faisant l'objet de nombreuses utilisations dans l'industrie chimique. Glycérine officinale; glycérine iodée; savon à la glycérine L'ingénieur traita la graisse par la soude, ce qui donna, d'une part, un savon soluble, et, de l'autre, cette substance neutre, la glycérine (VERNE, Île myst., 1874, p. 156). La glycérine et l'acide succinique ne sont pas les seuls produits accessoires de la fermentation alcoolique (BOULLANGER, Malt., brass., 1934, p. 408) :

• ... si Jacques avait mal à la gorge, il n'osait pas l'avouer, et se soignait en cachette, c'est-à-dire Dieu sait comment, à moins qu'il ne se soignât pas du tout, préférant son mal aux : « Je l'avais bien dit! » et aux scènes. Ce qui n'empêchait pas M^me Peyrony de se moquer de lui, s'il réclamait de la glycérine pour ses mains gercées : « Les mains gercées, un sportif!... »

MONTHERL., Olymp., 1924, p. 246.

REM. 1. Glycéré, subst. masc., pharm. Synon. de glycérolé. Les glycérés ont les mêmes usages que les liniments, pommades, cérats, huiles; ils ont l'avantage de ne pas graisser le linge et d'être solubles dans l'eau (Lar. méd. 1970). 2. Glycérique, adj., chim. Qui se rapporte à la glycérine ou à ses préparations. Acide aldéhyde glycérique. Les fruits des plantes oléagineuses, après macération, cuisson et pression, donnent des huiles composées d'éthers glycériques des acides gras oléfiniques (CHARTROU, Pétroles natur. et artif., 1931, p. 196). 3. Glycérol, subst. masc., chim. Synon. de glycérine. Une lipase pancréatique, qui hydrolyse les lipides en glycérol et acides gras (CAMEFORT, GAMA, Sc. nat., 1960, p. 131). Acide borique (...) alors titré par la soude et la phénolphtaléine comme indicateur en présence de polyalcools comme le glycérol (C. DUVAL, Verre, 1966, p. 15). 4. Glycérolé, subst. masc., pharm. Préparation ou médicament à usage externe, à base de glycérol additionné ou non d'amidon, ayant une consistance semi-solide ou quelquefois liquide. Apaiser l'inflammation [de la peau] par des corps gras non irritants (cold-cream, axonge fraîche, glycérolé d'amidon...) (QUILLET Méd. 1965, p. 315).

Prononc. et Orth. : []. Ds Ac. 188, 1932, Cf. glucose. Étymol. et Hist. 1823 (CHEVREUL, Rech. sur les corps gras d'origine animale, p. 444 et suiv.). Formé sur le gr. « doux »; suff. -ine. Fréq. abs. littér. : 28.

glycérine [gliseʀin] n. f.

ÉTYM. 1823, Chevreul; dér. sav. du grec glukeros « doux ».

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1 Chim. et cour. Trialcool, liquide incolore, sirupeux, de saveur sucrée, soluble dans l'alcool, de formule C₃H₅ (OH)₃, de densité 1,26, existant sous forme d'esters dans divers lipides. ⇒ Glycérol. || La glycérine est obtenue comme sous-produit lors de la fabrication des savons et bougies. || Utilisation de la glycérine en médecine (comme antiseptique, contre les gerçures); dans l'industrie (encres, colle, couleurs, savon à la glycérine); en pyrotechnie (dynamite, nitroglycérine). — Éther oléique de la glycérine. ⇒ Oléine. — Combinaison d'acide margarique et de glycérine. ⇒ Margarine.