Akademik

QUININE

QUININE

Un des premiers alcaloïdes isolés. C’est en effet en 1820 que deux pharmaciens français, J. Pelletier et J. B. Caventou, séparèrent la quinine des écorces d’un quinquina jaune, et montrèrent qu’il s’agit du principe actif des quinquinas, divers arbres originaires de la cordillère des Andes: quinquinas gris (Cinchona officinalis ), jaunes (C. calisaya , C. ledgeriana ) et rouges (C. succirubra ), de la famille des rubiacées.

La découverte des propriétés de la quinine devait avoir de grands retentissements. Les gîtes naturels des quinquinas (Équateur, Pérou, Bolivie) furent pratiquement épuisés vers 1880. L’histoire de la quinine fut alors marquée par des rivalités nationales et des essais concurrents d’introduction de ces arbres dans différentes régions chaudes et montagneuses: Indes, Ceylan, Java, où les Hollandais obtinrent des résultats remarquables avec une variété de quinquina jaune très riche en quinine, le Quinquina ledgeriana . De la fin du XIX^e siècle à la Seconde Guerre mondiale, les Pays-Bas eurent le monopole de la production du quinquina et de la quinine. De nouvelles tentatives d’acclimatation de ces arbres dans diverses régions tropicales humides furent entreprises, surtout après la Première Guerre mondiale, par les nations désireuses d’échapper au trust néerlandais. Actuellement, en dehors de l’Amérique, on cultive le quinquina en Afrique (Zaïre, Tanzanie, Guinée, Cameroun, Madagascar), en Indonésie, en Inde et dans le Caucase.

La quinine, C²⁰H²⁴²² (poids moléculaire 324,4), cristallise en fines aiguilles incolores, très peu solubles dans l’eau, solubles dans l’alcool, le chloroforme, le benzène, les huiles de pétrole. Fortement lévogyre, elle a une saveur amère prononcée. Elle possède un noyau quinoléique, relié par une fonction alcool secondaire à un noyau quinuclidique portant une chaîne vinyle.

Sa synthèse totale, qui fut réalisée par R. B. Wooward et W. E. Doering en 1944, n’a qu’un intérêt théorique, étant donné le rendement en alcaloïdes des quinquinas sélectionnés.

La quinine est un toxique protoplasmique, efficace surtout sur les éléments cellulaires peu différenciés (amibes, levures, plasmodies), ce qui explique ses propriétés antimalariques. Contre les hématozoaires du paludisme (Plasmodium vivax , P. falciparum , P. malariae ), elle agit surtout sur les formes asexuées du parasite, les schizontes, qui prolifèrent à l’intérieur des globules rouges.

La rapidité de son action la fait employer, de préférence aux antipaludéens de synthèse, contre les formes graves et les accès pernicieux, mais il faut répéter les doses. En outre, elle ne détermine que faiblement l’apparition de résistance au médicament chez les parasites, contrairement à ce qui se produit avec certains produits de synthèse, dont on a pu croire un moment qu’ils la supplanteraient. On s’oriente plutôt vers des associations médicamenteuses. La quinine possède une action dépressive sur le centre de la thermogenèse des sujets fébriles, d’où son emploi comme antipyrétique. Elle peut parfois provoquer des troubles sensoriels (vertiges, bourdonnements d’oreille, diplopie). Stimulant des fibres lisses, elle est faiblement ocytocique, mais abortive à dose toxique.

En thérapeutique, on utilise surtout les sels basiques, notamment les sulfate et chlorhydrate officinaux, administrés (presque uniquement par voie buccale) à la dose de 0,50 à 1 g comme préventif du paludisme, et à la dose de 2 ou 3 g comme curatif. On utilise également l’hydroquinine et des esters (éthylcarbonate) qui ont l’avantage de n’être pas amers.

À faible dose, la quinine est un tonique. Elle stimule la résistance de l’organisme, aussi la prescrit-on beaucoup comme anti-infectieux dans les états grippaux (où on l’associe à la vitamine C) et contre les myalgies et les crampes. En injections intraveineuses locales, elle est un sclérosant des varices et des hémorroïdes, tandis qu’en usage externe c’est un antiséborrhéique, un stimulant du cuir chevelu.

Tous ces emplois font que la quinine est en tête des alcaloïdes par sa consommation mondiale qui est de plusieurs centaines de tonnes par an.

• 1820; de quina, var. abrégée de quinquina

n. f.

d1./d Alcaloïde extrait de l'écorce du quinquina, utilisé dans le traitement du paludisme.

d2./d (Afr. subsah.) Médicament contre le paludisme, utilisé le plus souvent sous la forme de petits comprimés blancs.

— Par ext. Tout comprimé médicamenteux.

⇒QUININE, subst. fém.

CHIM., PHARM. Principal alcaloïde (C₂₀ H₂₄ O₂ N₂) extrait de l'écorce de quinquina, cristallisant en fines aiguilles de goût amer, peu solubles dans l'eau, employé contre la fièvre, en particulier contre le paludisme; sel de cet alcaloïde. Chlorhydrate, sels de quinine; cachets, suppositoires de quinine. Ma chère mie fort souffrante et ne passant pas un jour sans souffrir. Hier, un peu de quinine lui coupa le mouvement fébrile de son refroidissement (MICHELET, Journal, 1858, p. 395). Depuis le XVII^e siècle, l'efficacité de la quinine sur la malaria était connue (Hist. gén. sc., t. 3, vol. 1, 1961, p. 417).

♦ Sulfate de quinine. Sel basique tiré de la quinine aux propriétés fébrifuges. Tout ce que Cazalis a tenté pour le soulager n'a fait qu'empirer le mal (...). Le sulfate de quinine seul a paru procurer quelque bien (FLAUB., Corresp., 1870, p. 233). V. quinquina B ex. de Verne.

— Vieilli, empl. subst. masc. Le docteur essaya de couper la fièvre avec du quinine, et la fièvre céda pour quelques jours (BALZAC, Béatrix, 1839-45, p. 245). D'où vient donc ta fièvre? Est-ce que c'est régulier! Prends du quinine (FLAUB., Corresp., 1852, p. 393).

REM. 1. Quinidine, subst. fém. Alcaloïde du quinquina. Synon. cinchonine. Sulfate de quinidine. La quinidine possèderait (...) les propriétés fébrifuges de la quinine (PLANCHON, COLLIN, Drogues orig. végét., t. 2, 1895-96, p. 111). Prenez la quinidine, qui nous vient d'Allemagne, et dont je ne conteste ni les mérites, ni les effets. Dès les premiers mois de sa naissance, elle ne se proposait rien moins que de balayer notre vieille et merveilleuse digitale; puis il fallut en rabattre et aujourd'hui l'astre n'est plus guère qu'une étoile filante (Ce que la Fr. a apporté à la méd., 1946, p. 196). 2. Quininisme, subst. masc. Ensemble des phénomènes d'intoxication produits par les sels de quinine et qui se traduisent par des bourdonnements, des vertiges, des céphalées, une surdité transitoire (d'apr. Méd. Biol. t. 3 1972).

Prononc. et Orth.:[kinin]. Ac. 1835, 1878: quinine, kinine (id. ds LITTRÉ); 1935: quinine. Étymol. et Hist. 1820 (Ann. chim. et phys., t. 15, p. 348). Dér. de quina, att. dep. 1682 (LA FONTAINE, Poëme du quinquina ds Œuvres, éd. H. Régnier, t. 6, p. 339), issu par abrév. de quinquina; suff. -ine. Fréq. abs. littér.:92. Bbg. HASSELROT (B.). Dat. nouv. et autres notules. St. neophilol. 1953/54, t. 26, p. 168. — LETESSIER (F.). Notes lexicol. Fr. mod. 1951, t. 19, p. 111.

quinine [kinin] n. f.

ÉTYM. 1820; dér. sav. de quina, anc. forme abrégée de quinquina.

❖

♦ Chim., cour. Alcaloïde (C₂₀H₂₄O₂N₂) extrait de l'écorce de quinquina (surtout du quinquina jaune), cristallisant en fines aiguilles de goût amer, peu solubles dans l'eau. || La quinine est une amine tertiaire donnant des sels basiques et des sels neutres; le plus utilisé est le sulfate (communément appelé quinine) employé comme antithermique, sédatif, vaso-constricteur, cholagogue et surtout comme remède spécifique du paludisme (→ Contracter, cit. 10). || Prendre de la quinine, sa dose de quinine. || Cachet, suppositoires de quinine.